4-Формилморфолин (также известный как N-формилморфолин или 4-морфолинкарбоксальдегид) — это органическое соединение, представляющее собой производное морфолина, где азотный атом замещён формильной группой. Это бесцветная или слегка желтоватая жидкость с характерным запахом, используемая в основном как растворитель в химической промышленности и органическом синтезе. Ниже приведено подробное описание соединения на основе доступных данных.

4-Формилморфолин получают реакцией морфолина с формиатом (например, муравьиной кислотой или её производными) или через формилирование N-замещённого морфолина. Промышленный синтез обычно включает реакцию морфолина с оксидом углерода под давлением или с формиатом этила. Выход реакции высокий (до 95%), процесс относительно прост и экономичен.

4-Формилморфолин играет ключевую роль в современной химической промышленности, особенно в нефтепереработке и синтезе. Для лабораторного использования рекомендуется проверять актуальные SDS (паспорта безопасности).

Применение N-Формилморфолина

4-Формилморфолин широко используется в химической и нефтехимической промышленности благодаря своим растворительным свойствам аналогичным диметилформирамиду, но с более высокой термической стабильностью.

N-Формилморфолин является органическим соединением, используемое в качестве растворителя и экстрагента при извлечении ароматических углеводородов как бензол, толуол и ксилол из нефтяного сырья в процессе экстрактивной дистилляции; эффективен в смешанных растворителях с N-метилпирролидоном или сульфоланом для десульфуризации природного газа, синтез-газа, дымовых газов и бензина.

4-Формилморфолин также используется в качестве формилирующего агента в органическом синтезе для введения формильной группы в органические молекулы как выделение 4-(трифторметил)морфолина реакцией с тетрафторидом серы в присутствии фторида калия, синтез 3-алкил-2-хлор-5,6-дигидробензальдегидов из 2-алкил-2-циклогексен-1-онов с POCl₃ и подготовка меченого ¹⁴C аденина гидрохлорида, терпенилдиальдегида и фенилпропаргильальдегида.

N-Формилморфолин UNITOP применяется в газоочистке для удаления кислых газов из природного газа. UNITOP-NFM используется в качестве промежуточного продукта в химической промышленности.

4-Формилморфолин также в качестве промежуточного продукта применяется в производстве полимеров, фармацевтических препаратов и в аналитической химии. Также как абсорбент кислотных газов (H₂S, CO₂).

Безопасность и токсичность N-Формилморфолина

Что касается безопасности, N-Формилморфолины воспламеняемые пары образуются при повышенных температурах. Температура самовоспламенения составляет 345°C: рекомендуется хранить N-Формилморфолины в герметичных контейнерах в прохладном, хорошо вентилируемом помещении, вдали от источников огня и окислителей. Избегать контакта с кожей и слизистыми, не вдыхать пыль. Запрещается курение, еда и питье на рабочем месте.